90年代半ばに別注モデルとして作られ、その後レッド・ウイング社を代表するモデルになったシンプルなプレーン・トゥ「8165 CLASSIC WORK ROUND TOE クラシックワーク ラウンド トゥー」。 耐久性の高いブラック・クローム・レザー、ゆったりと足を包み込むようなラストに、くるぶしを柔らかくホールドするシームレス・バック(一枚革の腰革)は現在にも時代を超えて受け継がれています。 クッション性に優れたトラクショントレッドソールやつま先の空間を持たせるためのデザインは当時発売されたハンティングブーツには無い残新かつ軽快な履き心地を実現。